Проситься на честную работу, разумеется, нужно было во время беседы
Проситься на честную работу (на которую, наверняка, и так стоит очередь, да ещё и из девушек гораздо лучше обученных подобным обязанностям), в ее случае - это наглость из серии "дайте воды, а то так есть хочется, что переночевать негде". Самая естественная мысль, что от нее ждут благодарности, а не новых просьб. Благодарить ей больше нечем. Она не единственная девушка, которая предлагает именно такую благодарность в похожих обстоятельствах. Есть ещё Джилли. И есть Сэм, который не считает возможным такую благодарность принять. Так что отмазки "суровая реальность, трудные времена" на таком фоне для Тириона не работают.
После Тиша вполне могла посчитать, что раз "уплочено", то надо просить большего. Домик у моря и обеспечение для начала.
Вот если бы просила, был бы другой разговор, но Тирион о подобном не вспоминает (а он бы вспомнил, если бы было что). Все, что кроме проблем получила от этой связи Тиша - это дрова в камине, скорее всего, в ее собственном доме, и две недели жизни не впроголодь. Голддиггерша из нее, прямо скажу, не фонтан.