Миллионные города Античности содержались за счет гигантских плантаций
Скорее всего, Вольные Города существуют за счёт таких же гигантских рабовладельческих плантаций. Но они, по понятным причинам, не могут быть источником солдат. Как и сами города, предпочитающие полагаться на наёмников. В итоге, с одной стороны, население всех девяти ВГ может превышать население Вестероса, но, при этом, мобилизационный потенциал у них намного ниже. А главное, там нет воинского сословия. Чем кончается столкновение мощного феодального государства и коалиции торговых республик мы знаем на примере Итальянских войн. Милан, бывший грозой Ломбардии, и на равных воевавший с Венецией и Неаполем, оказался совершенно беззащитен перед французским вторжением, Флоренция попыталась дать бой, но была разгромлена войсками императора. Венеция держалась дольше других, но если бы не уникальное географическое положение, захватили бы её ещё в Войну Камбрейской Лиги. Итальянские кондотьеры не только не стали спасать Италию, но, напротив, такие видные люди как Просперо Колонна, Франческо Гонзага и т.д. охотно приняли договоры с Францией и Испанией. Гонзага и вовсе, в итоге, стали французскими герцогами.
Конечно, тут есть вопрос логистики - чтобы переправить достаточно сильную армию в Эссос Вестеросу нужен достаточно сильный флот, превосходящий по боевому потенциалу флот минимум двух, а то и трех Вольных Городов, и достаточно крупный транспортный флот. Создание такого флота - само по себе ресурсоемкая задача.
Да, всё упирается во флот. Но если не ссориться с Браавосом, вестеросских флотилий будет достаточно, чтобы справиться с силами Трёх Сестёр и Волантиса. Один только королевский флот Станниса в Битве на Черноводной представлял собой крайне внушительную силу, а если прибавить сюда флоты Редвинов и Грейджоев, получится неплохая армада. Так что с флотом у Вестероса проблем нет, а вот учреждение наподобие браавосского Арсенала не повредило бы - чтобы быстро восполнять потери.
. Это возможно при одном условии - население Вольных Городов и окружающей их сельской местности остается лояльным оккупантам,
В данном случае лучше всего опереться на рабов и мелкую аристократию, как делала Дени в Миерине. Только сопроводить это куда большим военным присутствием и более жёсткими карательными мерами в ответ на неповиновение. К тому же, можно организовать программу переселений: мастеров из ВГ можно перемещать в Вестерос, дабы поднимать своё производство, а в ВГ раздавать земли межевым рыцарям и младшим сыновьям, создавая новую лояльную элиту.
Впрочем, самим лордам идея армии тоже понравилась бы: знать ничего так не любит, как новые должности и чины. Другое дело, что воевать Вестеросу особо не с кем.