Встретятся - скорее всего, все главные персонажи саги встретятся, если раньше не умрут (а надежд на то, что Джон умер очень уж мало, т.к. окончательная смерть персонажа не показывается его глазами, исключая прологи-эпилоги; надежда же на гибель Дени вообще практически отсутствует), это практически не вызывает сомнений.
Джон для Дени - пустое место, для нее важен либо внешний блеск и вызывающая крутизна, либо политические соображения, да и те ее не могут удержать (вспомнить, как она развыступалась на открытии бойцовых ям, а потом вообще улетела на драконе, обиделась, да). Даже если он - сын Рейгара, то он его бастард, а не законный сын. Политически ей брак с клятвопреступником из НД ей даст только проблемы, а для совместного похода против иных, если даже такой и будет, жениться не обязательно.
Джон - довольно сладкий персонаж, для которого чувство долга лучше всего остального. Он очень долго ломался, когда Игритт ему себя предлагала, фактически, он стал спать с ней из-за приказа полурукого и из страха за ее жизнь и успех своего предприятия. Но Джон обнаруживает в себе некоторую обреченность, т.е. если он внушит себе, что ему необходимо вступить в брак с Дени, забив на НД и прочее, он в теории может так поступить, при этом он будет терзаться и постоянно прокручивать в уме слова про дозорного на стене. При этом Джон обнаружил склонность к простым женщинам и отторжение к "принцессам" (ему же предлагали Вель).
Таким образом, Дж+Д возможно в теории, если Дени сама прыгнет на Джона (как его первая любовь) и обстоятельства заставят, но логичным образом, не заставляя персонажей совершать поступки, противоречащие их образу на протяжении всех 5 книг, это сделать не удастся.