Бенджен потерялся за Стеной.
От Стены до Винтерфелла пешком идти далеко (несколько дней).
Стена длинная, но расстояния от любой её точки до обитаемых замков Дозора вроде бы меньше.
Почему тогда наверняка истощённый Бен отправился именно в Винтерфелл?
Вообще, у меня есть одна теория, обьясняющая это с учётом того, что первоочередными задачами Бена были а)выжить, б)убедиться, что дозор знает об Иных: Бенджен спрятался от Иных в пещерах-тоннелях, потерялся там, плутал и, наконец, вышел на нижние уровни крипты Винтерфелла, которая тайно соединена с Застеньем.
Но эта теория противоречит выживаемости человека, т.к. а)голодно,ничего не поймаешь, б)холодно, в) темно (представьте себе, что находитесь в кромешной тьме несколько дней).
P.S. Холодные Руки за пределы Застенья выйти не может.