Почему? В Путеводители прямо говорится, что Гловеры были королями в древности.
По-моему, развитие ситуации выглядело так - на Севере было много маленьких королевств Первых Людей, которые боролись между собой. Одним из таких маленьких королевств правили Гловеры.
Затем, некоторые королевства стали подчинять другие и усиливаться. Короли Зимы, видимо, изначально развивали экспансию западнее Винтерфелла. Сначала они завоевали земли королевства Блэквудов - Волчий Лес, после чего Блэквуды "эмигрировали" в РЗ. Гловеры в этой борьбе Старков и Блэквудов явно поддержали Королей Зимы и принесли им вассальную присягу. Старки же наградили Гловеров за это - даровали им контроль над большей частью Волчьего Леса.
Западнее же владений Гловеров располагались земли Короля-Варга - Мыс Морского Дракона. Старки и их новые вассалы Гловеры одержали победу над Королём-Варгом. Если я правильно понимаю, то Мыс Морского Дракона тоже перешёл под контроль Гловеров(тоже видимо был пожалован Гловерам Королями Зимы в качестве награды).
Таким образом, Гловеры из самостоятельных правителей маленького королевства превратились в крупных вассалов Старков.
Примерно так мне видеться развитие ситуации. Конечно, порядок событий и детали произошедшего могут быть другими.