Ну что вы прям, московский Кремль себе вообразили? Я полагаю, площадь Винтерфелла совпадает с крупнейшими замками реальной Европы - то есть 4-5 га. Несколько тысяч человек на такую площадь вполне себе влезут.
Фишка тут вот в чем. Мартин оперирует армиями в тысячи человек. В реальной средневековой Европе внутренние разборки феодалов - это рати в 150-200 человек. И опять же, одно дело рыцарский замок, действительно небольшой по площади и длине своих стен, а другое, укрепление, в котором поместилась многотысячная армия Болтонов. В замок с площадью 400-500 квадратных метров несколько тысяч не разместятся, это абсолютно точно. Они же не будут постоянно изображать шпроты в банке? Вы сами подумайте, это на один квадратный метр с десяток солдат придется, как минимум. Если принять численность армии Болтонов хотя бы в 5000 бойцов. Еще в минус хозяйственные площади, арсеналы и т.п. и т.д. Там что, небоскребы? Так вот, для средневекового мелкого замка - 30 человек гарнизона - абсолютно нормально. А для крепости размерами с Винтерфел (размеры смотрим именно по количеству поместившихся там солдат) - это категорически недостаточно. Скажем, площадь Ивангорода, после второй перестройки, если мне память не изменяет, составила 6000 кв. метров. Это поздние средние века. И в такой крепости уже вполне можно разместить воинство в несколько тысяч.
Там еще две карфагенские армии тусили. Фишка-то как раз в том, что на Севере в тот момент просто не было таких больших армий, как у Сципиона. Плюс вот еще какой момент - если бы железные двинулись на Винтерфелл в большой силе, их бы легко обнаружили и собрали бы ближайших вассалов, чтобы укрепить оборону. А Теон с малым отрядом проскочил незаметно.
Тут вот правильно заметили, с такими подходами любая лихая ватага относительно крупного размера могла запросто пограбить Столицу Севера, Теон даже не нужен со своими железянами.