С одной стороны Дозор начал деградировать, когда появилась практика массовой высылки туда преступников всех мастей, а не только благородных лордов, запятнавших свою честь и т.п.
Практика отправки в НД провинившихся, в качестве альтернативы наказанию, возможно, старая. На одних проштрафившихся благородных лордах Дозор не продержался бы. Но есть другая версия:
До Таргариенов в Вестеросе шли постоянные войны и передел владений между королевствами. Пленных лордов с проигравшей стороны и их воинов могли отправлять в НД. Например, известно, что королева Нимерия 1000 лет назад отправила в Ночной Дозор нескольких бывших владетелей - королей в Дорне. Железяне также воевали очень много. И не случайно, лордом-командующим НД во время Завоевания был брат Харрена Чёрного.
При Таргариенах междоусобные войны королевств сошли на нет, а те войны, что они вели между собой, не могли доставить достаточно людей для нужд Дозора. Да и общая практика обращения с проигравшими, видимо, изменилась. Таргариены, похоже, предпочитали урезать их владения, а не лишать их вовсе.
Возможно, в то время часто отправляли туда "лишних сыновей", бастардов. Шли туда пожилые лорды, желавшие освободить место для детей. Оставшиеся без наследства... Служба в Дозоре сохраняла какой-то престиж. Реликты его дожили до времени ПЛиО: как-то же там оказались Джиор Мормонт, Деннис Маллистер, Уэймар Ройс?
Но этого было мало, и тогда, наверное, пошло масовое пополнение за счёт мелких преступников, выбравших Дозор как альтернативу отсечению руки, кастрации, и прочим наказаниям... Силы Дозора поначалу выросли - поэтому был предоставлен Новый Дар.
Однако, со временем качественный состав Дозора изменился настолько, что служба в нём почти перестала быть престижной, и тогда стали опустошать тюрьмы. Отправлять туда всяких бывших разбойников и осуждённых за тяжкие преступления.
В общем, ко времени Джона, узнав, что человенк служит в Дозоре, автоматически задаёшься вопрос: за какое преступление его туда отправили?
Мне вот интересно, при каком из королей и ЛК Ночного Дозора было принято решение народ из тюрем набирать и начался этот процесс, или все это стихийно сложилось?
Известно, что Эйегон Пятый после восхождения на Престол отправил туда народ из тюрем, было это первым прецдентом или нет, сказать сложно.
А каким образом "настоящесть" мужчины может зависеть от профессии? Шеф-кондитер свадебных тортов по определению менее мужественен, чем пожарник или сотрудник МЧС? 
натуру в конце показал- все ему обеспечили и едой и деньгами. И что получил взамен Джон?
